Alcohol de bencilo También se conoce como alcohol aromático con la fórmula química C6H5CH2OH. El nombre IUPAC de este compuesto es fenilmetanol. A temperatura ambiente, el alcohol bencílico existe como un líquido incoloro que tiene un olor ligeramente aromático. Cuando este alcohol aromático se desprotona, el anión resultante se llama bencilato.
Este compuesto no es muy soluble en agua. Sin embargo, forma mezclas miscibles con éter dietílico y otros alcoholes. Se sabe que muchas plantas producen naturalmente C6H5CH2OH. Los aceites esenciales extraídos de jazmín, ylang-ylang y jacinto contienen cierta cantidad de alcohol bencílico.
Propiedades del alcohol bencílico-C6H5CH2OH
Datos químicos
Alcohol de bencilo | C6H5CH2OH |
Masa molar | 108,14 gramos por mol |
Densidad | 1,044 gramos por centímetro cúbico |
Punto de fusion | 257,9 K (-15,2 ºC) |
Punto de ebullición | 478,4 K (205,3 ºC) |
Propiedades físicas
En condiciones normales, el alcohol bencílico es un líquido incoloro y ligeramente aromático.
Su solubilidad en agua corresponde a 3,5g/100mL a 20oC y 4,29g/100mL a 25oC.
Este compuesto es soluble en varios disolventes orgánicos como el benceno, metanol, acetona y éter.
Propiedades químicas
La reacción entre los ácidos carboxílicos y el alcohol bencílico conduce a la formación de ésteres.
Este compuesto sufre una reacción de Ritter con acrilonitrilo para producir N-bencilacrilamida.
Cuando se desprotona, C6H5CH2OH produce un anión bencilato.
Preparación de alcohol bencílico
El uso de hidróxido de sodio en la hidrólisis del cloruro de bencilo produce alcohol bencílico y cloruro de sodio como productos. La ecuación química para esta reacción viene dada por:
NaOH + C6H5CH2Cl → NaCl + C6H5CH2OH
Un método alternativo para preparar este compuesto implica la reacción de grignard entre formaldehído (H-CHO) y bromuro de fenilmagnesio (Ph-Mg-Br).
¿Cuáles son los usos del alcohol bencílico?
Este compuesto se usa ampliamente como solvente para recubrimientos, tintas y pinturas de resina epoxi. Algunas otras aplicaciones del alcohol bencílico se enumeran a continuación.
C6H5CH2OH es un precursor de varios ésteres.
Una solución de alcohol bencílico con una concentración del 10% se puede utilizar como anestésico local y también como agente antimicrobiano.
Este compuesto es un componente de las mezclas fluidas utilizadas en los cigarrillos electrónicos (realza el sabor).
El alcohol bencílico puede servir como disolvente dieléctrico para la reconfiguración de algunos nanocables mediante dielectroforesis.
Se pueden utilizar soluciones al 5% de este compuesto para tratar los piojos.
Alcohol bencílico de grado cosmético Se utiliza en la fabricación de jabones, champús y lociones para la piel debido a sus propiedades antifúngicas y antibacterianas.